Universidade Federal de Mato Grosso

AVALIAÇÃO DA ATIVIDADE ANTIOXIDANTE DE L-FENILALANINA, L-TIROSINA E SEUS PRODUTOS BENZOILADOS 

1Adriany da Silva,2Cynara Alves Cintra,3Joyce Machado dos Santos,4Claudemir Batalini
1ESTUDANTE DE GRADUAÇÃO,2BOLSISTA DE INICIAÇÃO CIENTÍFICA,3ESTUDANTE DE GRADUAÇÃO,4ORIENTADOR
adriany.silva12@hotmail.com

RESUMO

A L-fenilalanina e a L-tirosina são aminoácidos fundamentais na formação de proteínas, sendo constituídas pelos grupos funcionais principais amino e carboxila. Estes aminoácidos dão origem a compostos fenólicos que por sua vez possuem atividade antioxidante. Os antioxidantes são substâncias capazes de inibir a oxidação, diminuindo a concentração dos radicais livres, prevenindo a peroxidação lipídica. O objetivo deste trabalho foi avaliar a atividade antioxidante qualitativa dos aminoácidos L-fenilalanina (1), L-tirosina (2) e seus produtos benzoilados N-(L-fenilalaninil)-benzamida (3) e N-(L-benzoato de tirosinil)-benzamida (4), obtidos pela reação do cloreto de benzoíla com L-fenilalanina e L-tirosina, respectivamente. Para as sínteses de (3) e (4) utilizou-se o método de Schotten-Baumann, que proporciona uma reação mais simples e mais sustentável, se enquadrando na crescente conduta química denominada “Green Chemistry” – Química Verde. Para a avaliação da atividade antioxidante utilizou-se o método de DPPH (radical difenilpicrilhidrazil), que se baseia-se na transferência de elétrons onde, por ação de um antioxidante, o reagente DPPH que possui cor púrpura é reduzido formando difenilpicrilhidrazina, de coloração amarela. A análise foi realizada em placas prontas de cromatografia em camada delgada (CCD): na placa 1 foram aplicados L-fenilalanina (1), rutina (padrão positivo) e o produto benzoilado (3), enquanto na placa 2 foram aplicados L-tirosina (2), rutina e o produto benzoilado (4). As placas foram eluídas em diclorometano-metanol (9:1), secas e observadas em câmara de luz ultravioleta-visível e a seguir foram borrifadas com solução 0,4 mmol.L-1 do radical DPPH em metanol. Os resultados indicaram tonalidades amarela para L-fenilalanina (1), L-tirosina (2) e o produto (3), indicando potencial atividade antioxidante. O produto benzoilado (4) não apresentou atividade antioxidante. A análise do potencial antioxidante pelo método de DPPH dos dois aminoácidos de partida e dos seus produtos benzoilados se revelou simples, rápida e não requer o uso de grandes quantidades de amostras ou solventes.

PALAVRAS-CHAVE

Atividade antioxidante. Aminoácidos. Produtos benzoilados. Química verde.