AVALIAÇÃO
DA ATIVIDADE ANTIOXIDANTE DE L-FENILALANINA, L-TIROSINA E SEUS PRODUTOS
BENZOILADOS
1Adriany da Silva,2Cynara Alves Cintra,3Joyce Machado dos Santos,4Claudemir Batalini 1ESTUDANTE DE GRADUAÇÃO,2BOLSISTA DE INICIAÇÃO CIENTÍFICA,3ESTUDANTE DE GRADUAÇÃO,4ORIENTADOR adriany.silva12@hotmail.com
RESUMO
A L-fenilalanina e a L-tirosina são aminoácidos fundamentais na formação
de proteínas, sendo constituídas pelos grupos funcionais principais amino e
carboxila. Estes aminoácidos dão origem a compostos fenólicos que por sua vez
possuem atividade antioxidante. Os antioxidantes são
substâncias capazes de inibir a oxidação, diminuindo a concentração dos
radicais livres, prevenindo a peroxidação lipídica. O objetivo deste trabalho
foi avaliar a atividade antioxidante qualitativa dos aminoácidos L-fenilalanina
(1), L-tirosina (2) e seus produtos benzoilados N-(L-fenilalaninil)-benzamida (3) e N-(L-benzoato de
tirosinil)-benzamida (4), obtidos pela
reação do cloreto de benzoíla com L-fenilalanina e L-tirosina, respectivamente.
Para as sínteses de (3) e (4) utilizou-se o método de Schotten-Baumann, que
proporciona uma reação mais simples e mais sustentável, se enquadrando na crescente
conduta química denominada “Green Chemistry” – Química Verde. Para a avaliação
da atividade antioxidante utilizou-se o método de DPPH (radical
difenilpicrilhidrazil), que se baseia-se na transferência de elétrons onde, por
ação de um antioxidante, o reagente DPPH que possui cor púrpura é reduzido
formando difenilpicrilhidrazina, de coloração amarela. A análise foi realizada
em placas prontas de cromatografia em camada delgada (CCD): na placa 1 foram
aplicados L-fenilalanina (1), rutina (padrão positivo) e o produto benzoilado
(3), enquanto na placa 2 foram aplicados L-tirosina (2), rutina e o produto
benzoilado (4). As placas foram eluídas em diclorometano-metanol (9:1), secas e
observadas em câmara de luz ultravioleta-visível e a seguir foram borrifadas com
solução 0,4 mmol.L-1 do radical DPPH em metanol. Os resultados
indicaram tonalidades amarela para L-fenilalanina (1), L-tirosina (2) e o produto
(3), indicando potencial atividade antioxidante. O produto benzoilado (4) não
apresentou atividade antioxidante. A análise do potencial antioxidante pelo
método de DPPH dos dois aminoácidos de partida e dos seus produtos benzoilados
se revelou simples, rápida e não requer o uso de grandes quantidades de
amostras ou solventes.